На 17 август 986 г. Самуил води разгромяващата битката срещу византийците при Траянови врата. Император Василий II, наречен по-късно Българоубиец, успява да избяга.
До битката се стига, след като Василий ІІ нарушава уговорка между Арон, по-големия брат на Самуил, за сродяване с българина. Тогава Арон ръководи българските земи, които се намират най-близо до Тракия и иска да спре войната с Византия и постепенно да си осигури самостоятелна власт, като отстрани по някакъв начин брат си Самуил. Според споразумението българският владетел трябва да се ожени за сестрата на византиеца. От Цариград е изпратен севастийският митрополит, който вместо сестрата на императора води със себе си неизвестна никому жена. След като измамата е разкрита митрополитът е изгорен жив, както твърди арменският летописец Асохиг. Когато византийският император разбира за стореното, събира армия и се насочва към прохода Траянови врата, преминава го и обсажда Средец. Обсадата продължава 20 дни и се превръща в предизвестие на катастрофата, която очаква ромеите. Българите изгарят обсадните машини и взимат със себе си много добитък, злато и пленници. Василий II решава да отстъпи към Филипопол, но пътят му минава отново през Траянови врата, където българите на Самуил, притекъл се на помощ на своя брат, вече го причакват. Почти цялата византийска армия е унищожена или попада в плен. Самият император оцелява по чудо. Според повечето извори датата на грандиозното поражение е 17 август 986 г.
През 997 Самуил се провъзгласява за цар на България. Но заради лошите отношения между българи и византийци, Самуил получава благословията не на патриарха, а на римския папа, който го провъзглася за император (цар) на българите.
Самуил умира на 6 октомври 1014 г. Смъртта му е преждевременна и настъпва, след като ромеите нанасят решително поражение на войските му и пленяват 14 или 15 хиляди български войници, които са ослепени и на всеки 100 е оставен един с едно здраво око, за да води другите по пътя към дома. Гледката на ослепената армия поразила Самуил и довела до преждевременната му смърт.